محمود تاجبخش

در این رساله از واکنش جفت‌شدن نمک‌های دیازونیوم ترکیبات هتروسیکل نظیر مشتقات آمینوی بنزوتیازول، تیازول و بنزایمیدازول، با 5،1-دی‌هیدروکسی نفتالن و وانیلین، مشتقات جدید رنگی آزوی ترکیبات هتروسیکل چند حلقه‌ای سنتز شدند و ساختار آن‌ها با استفاده از روش‌های طیف‌سنجی 1H NMR، 13C NMR، IR و Mass تأیید شده است. از آنجا که قبلا از ترکیبات آزو به عنوان حسگرهای شیمیایی نوری استفاده شده است، فعالیت این ترکیبات نیز به عنوان حسگرشیمیایی‌رنگی، برای تشخیص انواع کاتیون‌های فلزی نظیر Cu2+، Al3+، Pb2+, Ni2+, Hg2+, Ag+, Cd2+, Zn2+, Mg2+, Na+, Ba2+, Ca2+, K+، Fe2+ و Fe3+ بررسی شده است. ابتدا برای تشخیص کاتیون‌های فلزی از روش رنگ سنجی با چشم غیر مسلح، استفاده شده است. در صورت مشاهده تغییر رنگ، برای بررسی بیشتر این برهم‌کنش‌ها، از طیف سنجیUV/Vis، تیتراسیون 1H NMR و هدایت سنجی مولی محلول‌ها استفاده شده است. مقایسه طیف‌های جذبی ترکیب آزوی خالص و مخلوط آن با کاتیون مورد نظر نشان می‌دهد که بیشینه طول موج جذبی (λ max) آن‌ها تغییر کرده است که تایید کننده برهم‌کنش بین ترکیب آزوی سنتز شده (حسگر شیمیایی رنگ سنجی) و آن کاتیون فلزی می‌باشد. سپس به کمک تیتراسیون UV/Vis، پایین‌ترین حد تشخیص کاتیون فلزی و ثابت تشکیل کمپلکس نیز تعیین شد.. برای تعیین محدوده pH مناسب در این بررسی‌ها، طیف‌های جذبی ترکیب آزوی خالص و مخلوط آن با کاتیون مورد نظر در pH های مختلف (محدوده 12-4)، مطالعه شد. همچنین زمان پاسخ دهی و میزان ثبات کمپلکس نیز بررسی شده است. درادامه به روش جاب نسبت استئوکیومتری کاتیون فلزی و لیگاند در کمپلکس تشکیل‌شده، مشخص شد. همچنین با بررسی اندازه هدایت الکتریکی کمپلکس‌های تشکیل‌شده (هدایت‌سنجی مولی) و مقایسه آن با نمک‌های شناخته شده، نسبت استئوکیومتری کاتیون فلزی و ترکیب آزو در کمپلکس مورد نظر تعیین شد که در کلیه موارد با نسبت به دست آمده به روش جاب هم‌خوانی داشته است. همچنین از روش تیتراسیون 1H NMR برای بررسی بیشتر برهم‌کنش بین ترکیبات آزوی سنتز شده با کاتیون‌های فلزی در کمپلکس‌های مورد نظر استفاده شده است که با حذف پیام یک گروه هیدروکسی درطیف 1H NMR این ترکیبات، برهم‌کنش بین ترکیب آزو و کاتیون فلزی تایید شده است. در نهایت این مطالعات نشان داده است که ترکیبات E-4-(بنزو [d] تیازول-2-ایل‌ دی‌آزنیل) نفتالن-5،1-دی‌ال (43) و E-4-(تیازول-2-ایل‌ دی‌آزنیل) نفتالن-5،1-دی‌ال(49) برای تشخیص کاتیون سرب (II)، ترکیب E-4-((1H- بنزو [d] ایمیدازول-2-ایل‌) دی‌آزنیل) نفتالن-5،1-دی‌ال(46) برای تشخیص کاتیون مس (II) و ترکیبات E -3-(بنزو [d] تیازول-2-ایل‌ دی‌آزنیل) - 4-هیدروکسی-3-متوکسی-بنزالدهید (51) و E-4-هیدروکسی-3-متوکسی-5-(تیازول-2-ایل دی‌آزنیل) بنزالدهید (52) برای تشخیص کاتیون مس (II) و آلومینیوم (III) قابل استفاده می‌باشند علاوه بر این، خاصیت آنتی‌اکسیدانی این ترکیبات با استفاده از روش DPPH بررسی و با خاصیت آنتی اکسیدانی آسکوربیک اسید (83) مقایسه شده است. نتایج به دست آمده، نشان می‌دهد این ترکیبات فعالیت آنتی اکسیدانی خوب تا عالی دارند (74-87). همچنین فعالیت ضدباکتریایی این مشتقات در مقابل دو گونه باکتری گرم-مثبت استافیلوکوکوس ‌اورئوس و باسیلوس ‌سوبتیلیس و دو گونه باکتری گرم-منفی اشریشیا‌-کلای و سودوموناس ‌آئروژینوزا نیز بررسی شد که در بین آن‌ها، ترکیب (51) بهترین عملکرد را داشته است