The evolution of Chekhov's prose until the end of the 80s of the 19th century will be examined in long story such as "dismal story". Art technics of author that undergone some changes and alienation style that play art role will be examined. The change of the story form leads to an intense contrast in the mind of the reader, and results in the lack of coordination between what seems and what actually is, and creates a dichotomy in the understanding of the story which is solely particular to the narrator. Transfer of the involving feeling of alienation and separation from the world and the people from which the protagonist suffers severely, skillfully helps to understand alienation. It is emphasized in process of analysis that art technology of Chekhov has become more sophisticated, Comedy acute of Chekhov has passed over the boundaries of comic and forms the tragic comedy and particularly drama. Исследуется эволюция прозы А. Чехова к концу 80-х годов XIX века на примере повести «Скучная история». Рассматривается, какие изменения претерпевает поэтика писателя, какие художественные задачи выполняет прием остранения. Смена повествовательных форм создает в сознании читателя резкий контраст, вызывает чувство несоответствия между тем, что кажется, и тем, что существует на самом деле, формирует установку на двойственность восприятия, которое свойственно рассказчику. Передать то всепоглощающее чувство отчуждения от мира и людей, которое мучительно переживает герой, помогает искусно применяемый прием остранения. В процессе анализа подтверждается, что чеховская поэтика усложняется, гротесковое у Чехова преодолевает пределы комического и формирует основы трагикомического и подлинно драматического.
