نظام قضایی ایران به لحاظ نسبتاً نوظهور بودن مسأله مجازاتهای جایگزین حبس، همواره با چالشهای قانونی گوناگونی حسب مورد در مرحله تعیین و یا اجرای آنها مواجه بوده است. نگارندگان با روش تحلیلی و کتابخانهای و با آگاهی از گسترده بودن طیف چالشهای قانونی پیرامون موضوع هم از لحاظ جنبه و قلمرو، تنها به جنبه و قلمرو خاصی از چالشهای قانونی ناشی از اجمال قوانین در مرحله اجرای مجازاتهای جایگزین حبس در حقوق ایران پرداخته که نتایج آن حکایت از این دارد که جنبههای چالشی ناشی از اجمال قوانین در باب اجرای مجازاتهای جایگزین حبس در قالب هشت مورد به ترتیب: دامنه شمول ماده 77 ق.م.ا از حیث نوع مجازات، جبران خسارت جسمانی وارده بر محکومعلیه مجازات خدمات عمومی رایگان، ساز و کار نظارت بر اجرای مجازات توسط نهادهای پذیرنده، اخذ تأمین در حین اجرای مجازات، تعیین مجازات قابل اجرا در صورت تعذر اجرای مجازات جایگزین حبس، شرایط و دامنه شمول تخفیف مجازات موضوع ماده 483 ق.آ.د.ک، فقدان پیشبینی ضمانت اجرا در صورت ارتکاب جرم عمدی در حین اجرای مجازات و وجود مانع در جمع بین چهار ساعت خدمت شاغلین با شغل آنها، شناسایی شده و دستگاه قضایی را در عمل با مشکل مواجه ساخته است.