اجتناب مالیاتی فرایندی است که از طریق آن شرکت ها اقدام به کاهش پرداخت های ناشی از مالیات به درآمد سازمان های مالیاتی می کنند. پرداخت مالیات منجر به کاهش سود و وجوه نقد باقیمانده برای سایر ذینفعان شرکت از جمله سهامداران می شود. از این رو طبیعی است این انگیزه وجود داشته باشد تا شرکت و سهامداران آن اقداماتی را جهت اجتناب از پرداخت مالیات انجام دهند. همچنین زمانی که شرکت ها تحت درماندگی مالی قرار می گیرند مزایای اجتناب مالیاتی نسبت به هزینه های آن موجب افزایش این انگیزه می شود. بنابراین هدف این تحقیق بررسی ارتباط اجتناب مالیاتی و درماندگی مالی می باشد. به این منظور داده های 38 شرکت پذیرفته شده در بورس اوراق بهادار تهران طی سال های 1387 تا 1391 بررسی شده است. روش آماری مورد استفاده جهت آزمون فرضیه مطرح شده در این پژوهش داده های تابلویی است. معیار اجتناب مالیاتی در این تحقیق تفاوت سود حسابداری قبل از مالیات از سود مشمول مالیات و نرخ مؤثر مالیات نقدی پرداختی می باشد. برای محاسبه درماندگی مالی از معیار احتمال نکول بااستفاده از مدل ساختاری مرتن (1974)، استفاده شده است. یافته های پژوهش نشان می دهد که درماندگی مالی رابطه مثبت و معناداری با اجتناب مالیاتی دارد.