2024 : 7 : 23
mahmood tajbakhsh

mahmood tajbakhsh

Academic rank: Professor
ORCID:
Education: PhD.
ScopusId:
Faculty: Faculty of Chemistry
Address: /Faculty of chemistry- University of Mazandaran- Babolsar- Iran
Phone: 09111146981

Research

Title
سنتز ترکیبات هتروسیکل جوش‌خورده جدید بر پایه‌ی پیرازول و بررسی خواص آنتی‌اکسیدانی، ضدباکتریایی و ضد‌سرطانی آن‌ها
Type
Thesis
Keywords
پیرازولو]5،1-[aپیریمیدین؛ پیرانو]2،3-[eپیرازولو]5،1-[aپیریمیدین؛ آنتی‌اکسیدان؛ ضدسرطان؛ سمیت سلولی؛ ضدباکتری
Year
2023
Researchers mohammad Mehdi Vahedi(Student)، mahmood tajbakhsh(Advisor)، Mojtaba Mohseni(Advisor)، Sakineh Asghari(PrimaryAdvisor)

Abstract

در این رساله، برخی از مشتقات جدید پیرازولو]5،1-[aپیریمیدین و پیرانو]2،3-[eپیرازولو]5،1-[aپیریمیدین تهیه شدند و ساختار آن‌ها با استفاده از روش‌های طیف‌سنجی 1H NMR، 13C NMR، IR و Mass مورد تأیید قرار گرفت. سپس، به منظور بررسی فعالیت‌های زیستی این ترکیبات، خواص ضدسرطانی، آنتی اکسیدانی و ضدباکتریایی آ‌ن‌ها مورد سنجش قرار گرفت. مشتقات پیرازولو]5،1-[aپیریمیدین، از واکنش 5-آمینو پیرازول‌ها و β-کتو استرها، با بازده خوب تا عالی (75‌–‌93 %) سنتز شدند. این ترکیبات خواص آنتی‌اکسیدانی خوبی را از خود بروز دادند. در این میان، h157 با µM 83/0±34/15 = IC50 بالاترین خاصیت آنتی‌اکسیدانی را از خود نشان داده است، که به خاصیت آنتی‌اکسیدانی آسکوربیک اسید (µM 46/0±53/13 = IC50) نزدیک است. فعالیت ضدباکتریایی این مشتقات در مقابل دو گونه باکتری گرم-مثبت استافیلوکوکوس ‌اورئوس و باسیلوس ‌سوبتیلیس و دو گونه باکتری گرم-منفی اشریشیا کلای و سودوموناس ‌آئروژینوزا بررسی شد. در بین این ترکیبات، i157 با قطر هاله‌ی عدم رشد (ZOI) mm 4/0±1/23 و حداقل غلظت بازدارنده‌ی (MIC) mM 312/0، بیشتری فعالیت ضدباکتریایی را از خود نشان داده است. همچنین، سمیت سلولی این خانواده از ترکیبات در مقابل رده سلول سرطان پستان انسان (MCF-7) مورد ارزیابی قرار گرفت؛ که d157 با µM 0/13±9/223= IC50، بیشترین خاصیت سمیت سلولی را از خود بروز داده است. در ادامه، مشتقات جدید پیرانو]2،3-[eپیرازولو]5،1-[aپیریمیدین از واکنش سه‌جزئی پیرازولو]5،1-[aپیریمیدین‌ها، استرهای استیلنی و ایزوسیانیدها با بازده بالا (80–89 %) به دست آمدند. طی بررسی‌های زیست‌شناختی به عمل آمده، h158 با µM 40/0±12/12= IC50 بالاترین خاصیت آنتی‌اکسیدانی را از خود نشان داده است. در مطالعات فعالیت ضدسرطانی این ترکیبات در مقابل MCF-7، p158 و l158 به ترتیب با µM 89/0±56/19= IC50 و µM 89/0±70/19= IC50 بیشترین فعالیت‌های سمیت سلولی را بروز داده‌اند، که نزدیک به داروی استاندارد اتوپوزاید با µM 40/0±12/12= IC50 می‌باشد. اثرات ضدباکتریایی خوبی در این ترکیبات مشاهده نشد؛ با این وجود، مانند مشتقات 157، در برابر باکتری‌های گرم-مثبت فعال‌تر عمل کرده‌اند.