در این پژوهش، یک روش ساده و موثر برای سنتز پلیهیدروکینولینها و 8،1-دیاکسودکاهیدروآکریدینها از طریق واکنشهای چند جزئی در حلال اتکتیک عمیق طبیعی (NADES) گزارش میشود. NADES، از کولین کلرید و سیتریک اسید که هر دو از ترکیبات طبیعی میباشند تهیه شده است. ابتدا از واکنش دیمدون، آمونیوماستات و الدهیدهای آروماتیک و آلیفاتیک، مشتقات 8،1-دیاکسودکاهیدروآکریدین با بازدههای 90-95 درصد تهیه گردید. سپس مشتقات پلیهیدروکینولین از واکنش چهار جزئی دیمدون، اتیلاستواستات و آمونیوم-استات با الدهیدهای مختلف نیز با بازده 90-96 درصد تهیه شدند. ساختار محصولات با نقاط ذوب و دادههای طیفی NMR شناسایی شد. علاوه بر این، حلال اتکتیک عمیق طبیعی ChCl/CA در واکنشهای فوق، قابل بازیافت بوده و در چندین چرخه متوالی با کاهش ناچیز فعالیت کاتالیزگری مورد استفاده قرار گرفت.